Mesto St. Augustine se nahaja na vzhodni obali Floride in je eno najstarejših mest v Združenih državah Amerike: je najstarejše mesto v današnjih celinskih ZDA, ki so ga ustanovili Evropejci in je od ustanovitve neprekinjeno poseljeno. Osmega septembra 1565 ga je ustanovil španski admiral Pedro Menéndez de Avilés, prvi guverner Floride. Ime San Agustín je izbral, ker so s posadko na poti iz Španije prvič zagledali kopno enajst dni prej, 28. avgusta, na dan katoliškega svetnika Avguština iz Hipona. Več kot dvesto let je bil St. Augustine glavno mesto Španske Floride, to vlogo pa je obdržal tudi, ko so Floridi dvajset let med letoma 1763 in 1783 vladali Britanci. Ko je Španija leta 1819 Florido prepustila Združenim državam Amerike, so Američani nekaj let glavno mesto novega Floridskega teritorija pustili v St. Augustinu, leta 1824 pa so prestolnico premaknili v Tallahassee, ki je še danes glavno mesto zvezne države.
Glavna znamenitost mesta je trdnjava Castillo de San Marcos (Grad sv. Marka). Trdnjavo so Španci začeli graditi leta 1672 in končali leta 1695. Zgrajena je tik ob obali. Napadalci trdnjave nikoli niso uspešno zavzeli, čeprav so jo Angleži oblegali kar dvakrat: prvič leta 1702 pod vodstvom guvernerja Karolinske kolonije Jamesa Moora, drugič pa leta 1740 pod poveljstvom guvernerja kolonije Georgie Jamesa Oglethorpa. Ko je Florida padla v roke Američanov, so jo uporabljali kot vojaški zapor, kjer so bili zaprti člani staroselskih plemen. V času ameriške državljanske vojne (1861–1865) je trdnjavo brez nasilja zavzela Konfederacija 7. januarja 1861, tri dni preden se je Florida odcepila od ZDA in uradno pridružila Konfederaciji. Dobro leto kasneje, 11. marca 1862, so trdnjavo zavzeli vojaki ZDA, prav tako brez nasilja.
St. Augustine je znan tudi po arhitekturi, saj je veliko stavb še vedno zgrajenih v španskem kolonialnem stilu. Mesto, ki se nahaja na celini, z bližnjim otokom Anastasia Island povezuje Most levov, ki ga krasijo replike levov iz Vile Medičejcev v Rimu.
